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(1)授業の達成目標

授業で得られる「学位授与の方針」要素	⇔	【授業の達成目標】
大学ＤＰ
学士の称号にふさわしい基礎学力と専門的学力	⇔

(2)授業の概要

最初に有機化合物の反応を理解する上で必要な基礎的事項（混成軌道、電気陰性度、極性共有結合、立体化学、反応機構等）を講義した後、アルケンの構造と反応性、アルケン、アルキンの求電子付加反応、有機ハロゲン化物の合成と反応、ハロゲン化アルキルの求核置換反応、脱離反応について講義する。

(3)授業のキーワード

有機化学、結合、立体化学、反応機構、アルケン、アルキン、ハロゲン化アルキル、求電子付加反応、求核置換反応、脱離反応

(4)授業計画

講義は原則オンラインで行う。

第1回：構造と結合（混成軌道）、極性共有結合；酸と塩基（電気陰性度と極性共有結合、形式電荷、共鳴構造、酸の強さ）
第 2回：アルカンとその立体化学（アルカンの命名、立体配座とNewman投影式）、シクロアルカンとその立体化学（環の歪とシクロヘキサンの立体配座）
第 3回：四面体中心における立体化学（立体配置表示のための順位則、ジアステレオマーとメソ化合物）、有機反応の概観（反応機構と曲がった矢印）
第 4回：アルケン：構造と反応性（１）
第 5回：アルケン：構造と反応性（２）
第 6回：アルケン：反応と合成（１）
第 7回：アルケン：反応と合成（２）
第 8回：アルキン：有機合成序論
第 9回：前半のまとめと復習（中間試験）
第10回：有機ハロゲン化物（１）
第11回：有機ハロゲン化物（２）
第12回：ハロゲン化アルキルの反応（１）
第13回：ハロゲン化アルキルの反応（２）
第14回：ハロゲン化アルキルの反応（３）
第15回：ハロゲン化アルキルの反応（４）、授業アンケートに回答（最後の15分）
期末試験：
第1回から9回を高坂が、第10回から15回を鈴木が担当する。

(5)成績評価の方法

第6章までの課題10%，中間試験40%および期末試験50%の配分で評価する。

(6)成績評価の基準

下記項目について理解し、説明できれば概ね合格の水準にある。さらにそれらの知識を適用して応用問題に対して適切に解答できれば標準よりも高いレベルにある。
１）有機分子の混成軌道、結合について説明できること。２）有機化合物における酸と塩基について理解しており、共鳴効果を曲がった矢印を用いて説明できること。３）有機化合物の命名ができること。４）アルカン、シクロアルカンの立体化学および表記法を理解していること。５）反応機構を曲がった矢印で表記できること。６）アルケンの構造と反応性を理解していること。７）アルケンの製法および反応について理解していること。８）アルキンの製法と反応を理解していること。９）有機ハロゲン化物の合成および反応を説明できること。１０）ハロゲン化アルキルの求核置換反応、脱離反応における反応機構、エネルギー変化、生成物の構造と立体化学について説明できること。

(7)事前事後学習の内容

マクマリー有機化学（上）第９版の教科書中、１章から１１章の内容を学習する。１章から６章に関しては、他授業あるいはその後の章で出てくる内容と重複する部分が多いので、重要な点についてのみ講義するが、それら重要な点だけでなく各章を通読しておくことが必要である。また講義後、講義内容に関係するテキスト中の例題を各自解き、理解を深めることが重要である。なお、この授業は90時間の学習を必要とする内容です。従って、60時間以上の時間外学習が必要となります。

(8)履修上の注意

教科書にしたがって講義を進めるので必ず購入すること。この教科書およびマクマリー有機化学（中）（下）を学部２年次、３年次にも使用して有機化学の基礎の全貌を学ぶ。この教科書は世界的に定評のあるもので、これを学部３年次修了までにマスターすれば国内はもとより、世界のどこでも通用する有機化学の素養を身につけていると言える。本講義はその入り口なのでしっかりと取り組んで欲しい。そのため、予習、あるいは章末問題を解くなど、授業時間外での学習が重要である。

(9)質問,相談への対応

授業終了後の質問やメールなどで対応する。
E-mail: kohsaka@shinshu-u.ac.jp（高坂）、msuzuki@shinshu-u.ac.jp（鈴木）

(10)授業への出席

全ての回に出席することを前提とします。本授業は「信州大学における授業の出席に関する要項」第4に規定する「学修の補充の対象とする事
由」で欠席した場合は,その旨を申し出て，担当教員に相談して下さい．

(11)授業に出席できない場合の学修の補充

「学修の補充の対象とする事由」により出席できない場合は,共通教育履修案内に掲載されている方法により補充を受けるための申請をおこなってください。

【教科書】

J. McMurry 著, 伊東椒, 児玉三明, 荻野敏夫, 深澤義正, 通元夫訳, マクマリー有機化学（上）第9版, ISBN 9784807909124, 東京化学同人, 2017年, 4600円

【参考書】

【教科書掲載の問題の解き方】
マクマリー有機化学　問題の解き方（第9版）英語版　ISBN 9784807909155、東京化学同人、5900円（税別）

【2年次以降で使用する続編】
J. McMurry 著, 伊東椒, 児玉三明, 荻野敏夫, 深澤義正, 通元夫訳, マクマリー有機化学（中）第9版, ISBN 9784807909131, 東京化学同人, 2017年, 4500円
J. McMurry 著, 伊東椒, 児玉三明, 荻野敏夫, 深澤義正, 通元夫訳, マクマリー有機化学（下）第9版, ISBN 9784807909148, 東京化学同人, 2017年, 4500円

【丁寧な解説がある良書；情報量が多い】
松島芳隆,渡邊総一郎,古荘義雄，基礎講座　有機化学，ISBN 9784759820560，化学同人，2022年，5000円

【他の入門者向けの定番教科書】
M. Jones,Jr., S. A. Fleming 著, 奈良坂紘一, 山本　学, 中村栄一監訳, ジョーンズ有機化学（第５版）[上], ISBN 9784807908936, 東京化学同人, 2016年, 6500円
M. Jones,Jr., S. A. Fleming 著, 奈良坂紘一, 山本　学, 中村栄一監訳, ジョーンズ有機化学（第５版）[下], ISBN 9784807908943, 東京化学同人, 2016年, 6500
P. Y. Bruice, 大船泰史, 香月勗, 西郷和彦, 富岡清監訳. ブルース有機化学 (第7版) [上], 化学同人, ISBN 9784759815849, 化学同人, 2014年, 6500円
P. Y. Bruice, 大船泰史, 香月勗, 西郷和彦, 富岡清監訳. ブルース有機化学 (第7版) [下], 化学同人, ISBN 9784759815856, 化学同人, 2014年, 6500円

【添付ファイル】

なし